Click chemistry approach to functionalize two-dimensional macromolecules of graphene oxide nanosheets
Corresponding Author: Chao Gao
Nano-Micro Letters,
Vol. 2 No. 3 (2010), Article Number: 177-183
Abstract
A facile “click chemistry” approach to functionalize 2D macromolecules of graphene oxide nanosheets with poly (ethylene glycol) of different molecular weights, polystyrene, palmitic acid and various amino acids was presented. FTIR, TGA, Raman spectroscopy, XPS, XRD, TEM, AFM and SEM were utilized to characterize the products. High degree of functionalization was achieved on the flat surfaces of graphene oxide, affording polymer-grafted 2D brushes and amino acids-immobilized nanosheets, which show improved solubility in organic solvents. The click chemistry strategy reported herein provides a facile and general method for functionalization of graphene oxide with macromolecules and desired biomolecules.
Keywords
Download Citation
Endnote/Zotero/Mendeley (RIS)BibTeX
- S. Park and R. S. Ruoff, Nat. Nanotech. 4, 217 (2009). doi:10.1038/nnano.2009.58
- A. K. Geim and K. S. Novoselov, Nat. Mater. 6, 183 (2007). doi:10.1038/nmat1849
- C. N. R. Rao, A. K. Sood, K. S. Subrahmanyam and A. Govindaraj, Angew. Chem. Int. Ed. 48, 7752 (2009). doi:10.1002/anie.200901678
- D. R. Dreyer, S. Park, C. W. Bielawski and R. S. Ruoff, Chem. Soc. Rev. 39, 228 (2010). doi:10.1039/b917103g
- J. F. Shen, Y. Z. Hu, C. Li, C. Qin and M. X. Ye, Small 5, 82 (2009). doi:10.1002/smll.200800988
- X. Y. Yang, X. Y. Zhang, Y. F. Ma, Y. Huang, Y. S. Wang and Y. S. Chen, J. Mater. Chem. 19, 2710 (2009). doi:10.1039/b821416f
- S. J. Park, K. S. Lee, G. Bozoklu, W. W. Cai, S. T. Nguyen and R. S. Ruoff, ACS Nano 2, 572 (2008). doi:10.1021/nn700349a
- S. J. Park, D. A. Dikin, S. T. Nguyen and R. S. Ruoff, J. Phys. Chem. C 113, 15801 (2009). doi:10.1021/jp907613s
- S. Niyogi, E. Bekyarova, M. E. Itkis, J. L. Mcwilliams, M. A. Hamon and R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 128, 7720 (2006). doi:10.1021/ja060680r
- S. Stankovich, R. Piner, S. T. Nguyen and R. S. Ruoff, Carbon 44, 3342 (2006). doi:10.1016/j.carbon.2006.06.004
- Z. B. Liu, Y. F. Xu, X. Y. Zhang, X. L. Zhang, Y. S. Chen and J. G. Tian, J. Phys. Chem. B 113, 9681 (2009). doi:10.1021/jp9004357
- Y. F. Yang, J. Wang, J. Zhang, J. C. Liu, X. L. Yang and H. Y. Zhao, Langmuir 25, 11808 (2009). doi:10.1021/la901441p
- H. J. Salavagione, M. A. Gómez and G. Martínez, Macromolecules 42, 6331 (2009). doi:10.1021/ma900845w
- H. C. Kolb, M. G. Finn and K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 40, 2004 (2001). doi:10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2004::AID-ANIE2004>3.0.CO;2-5
- H. M. Li, F. O. Cheng, A. M. Duft and A. Adronov, J. Am. Chem. Soc. 127, 14518 (2005). doi:10.1021/ja054958b
- G. K. Such, J. F. Quinn, A. Quinn, E. Tjipto and F. Caruso, J. Am. Chem. Soc. 128, 9318 (2006). doi:10.1021/ja063043+
- S. Campidelli, B. Ballesteros, A. Filoramo, D. D. Diaz, G. de la Torre, T. Torres, G. M. A. Rahman, C. Ehli, D. Kiessling, F. Werner, V. Sgobba, D. M. Guldi, C. Cioffi, M. Prato and J. P. Bourgoin, J. Am. Chem. Soc. 130, 11503 (2008). doi:10.1021/ja8033262
- Y. Zhang, H. K. He and C. Gao, Macromolecules 41, 9581 (2008). doi:10.1021/ma801696z
- H. K. He, Y. Zhang, C. Gao and J. Y. Wu, Chem. Commun. 1655 (2009). doi:10.1039/b821280e
- Y. Zhang, H. K. He, C. Gao and J. Y. Wu, Langmuir 25, 5814 (2009). doi:10.1021/la803906s
- J. Han, and C. Gao, Nano-Micro Lett. 2, 2010, In press, online publication: http://nmletters.org/index.php/nml/article/view/107
- R. Salvio, S. Krabbenborg, W. J. M. Naber, A. H. Velders, D. N. Reinhoudt and W. G. van der Wiel, Chem. Eur. J. 15, 8235 (2009). doi:10.1002/chem.200900661
- S. T. Sun, Y. W. Cao, J. C. Feng and P. Y. Wu, J. Mater. Chem. 20, 5605 (2010). doi:10.1039/c0jm01269f
- C. Gao, H. K. He, L. Zhou, X. Zheng and Y. Zhang, Chem. Mater. 21, 360 (2009). doi:10.1021/cm802704c
- G. L. Cheng, A. Boker, M. F. Zhang, G. Krausch and A. H. E. Muller, Macromolecules 34, 6883 (2001). doi:10.1021/ma0013962
- Z. Xu and C. Gao, Macromolecules 43, 6716 (2010). doi:10.1021/ma1009337
- H. K. He and C. Gao, Chem. Mater. 22, 5054 (2010). doi:10.1021/cm101634k
- H. F. Gao and K. Matyjaszewski, J. Am. Chem. Soc. 129, 6633 (2007). doi:10.1021/ja0711617
- C. Gao, Y. Z. Jin, H. Kong, R. L. D. Whitby, S. F. A. Acquah, G. Y. Chen, H. H. Qian, A. Hartschuh, S. R. P. Silva, S. Henley, P. Fearon, H. W. Kroto and D. R. M. Walton, J. Phys. Chem. B 109, 11925 (2005). doi: 10.1021/jp051642h
- M. J. McAllister, J. L. LiO, D. H. Adamson, H. C. Schniepp, A. A. Abdala, J. Liu, M. Herrera-Alonso, D. L. Milius, R. CarO and R. K. Prud’homme, Chem. Mater. 19, 4396 (2007). doi:10.1021/cm0630800
- Q. Li, Z. J. Li, M. Chen and Y. Fang, Nano Lett. 9, 2129 (2009). doi:10.1021/nl900681n
References
S. Park and R. S. Ruoff, Nat. Nanotech. 4, 217 (2009). doi:10.1038/nnano.2009.58
A. K. Geim and K. S. Novoselov, Nat. Mater. 6, 183 (2007). doi:10.1038/nmat1849
C. N. R. Rao, A. K. Sood, K. S. Subrahmanyam and A. Govindaraj, Angew. Chem. Int. Ed. 48, 7752 (2009). doi:10.1002/anie.200901678
D. R. Dreyer, S. Park, C. W. Bielawski and R. S. Ruoff, Chem. Soc. Rev. 39, 228 (2010). doi:10.1039/b917103g
J. F. Shen, Y. Z. Hu, C. Li, C. Qin and M. X. Ye, Small 5, 82 (2009). doi:10.1002/smll.200800988
X. Y. Yang, X. Y. Zhang, Y. F. Ma, Y. Huang, Y. S. Wang and Y. S. Chen, J. Mater. Chem. 19, 2710 (2009). doi:10.1039/b821416f
S. J. Park, K. S. Lee, G. Bozoklu, W. W. Cai, S. T. Nguyen and R. S. Ruoff, ACS Nano 2, 572 (2008). doi:10.1021/nn700349a
S. J. Park, D. A. Dikin, S. T. Nguyen and R. S. Ruoff, J. Phys. Chem. C 113, 15801 (2009). doi:10.1021/jp907613s
S. Niyogi, E. Bekyarova, M. E. Itkis, J. L. Mcwilliams, M. A. Hamon and R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 128, 7720 (2006). doi:10.1021/ja060680r
S. Stankovich, R. Piner, S. T. Nguyen and R. S. Ruoff, Carbon 44, 3342 (2006). doi:10.1016/j.carbon.2006.06.004
Z. B. Liu, Y. F. Xu, X. Y. Zhang, X. L. Zhang, Y. S. Chen and J. G. Tian, J. Phys. Chem. B 113, 9681 (2009). doi:10.1021/jp9004357
Y. F. Yang, J. Wang, J. Zhang, J. C. Liu, X. L. Yang and H. Y. Zhao, Langmuir 25, 11808 (2009). doi:10.1021/la901441p
H. J. Salavagione, M. A. Gómez and G. Martínez, Macromolecules 42, 6331 (2009). doi:10.1021/ma900845w
H. C. Kolb, M. G. Finn and K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 40, 2004 (2001). doi:10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2004::AID-ANIE2004>3.0.CO;2-5
H. M. Li, F. O. Cheng, A. M. Duft and A. Adronov, J. Am. Chem. Soc. 127, 14518 (2005). doi:10.1021/ja054958b
G. K. Such, J. F. Quinn, A. Quinn, E. Tjipto and F. Caruso, J. Am. Chem. Soc. 128, 9318 (2006). doi:10.1021/ja063043+
S. Campidelli, B. Ballesteros, A. Filoramo, D. D. Diaz, G. de la Torre, T. Torres, G. M. A. Rahman, C. Ehli, D. Kiessling, F. Werner, V. Sgobba, D. M. Guldi, C. Cioffi, M. Prato and J. P. Bourgoin, J. Am. Chem. Soc. 130, 11503 (2008). doi:10.1021/ja8033262
Y. Zhang, H. K. He and C. Gao, Macromolecules 41, 9581 (2008). doi:10.1021/ma801696z
H. K. He, Y. Zhang, C. Gao and J. Y. Wu, Chem. Commun. 1655 (2009). doi:10.1039/b821280e
Y. Zhang, H. K. He, C. Gao and J. Y. Wu, Langmuir 25, 5814 (2009). doi:10.1021/la803906s
J. Han, and C. Gao, Nano-Micro Lett. 2, 2010, In press, online publication: http://nmletters.org/index.php/nml/article/view/107
R. Salvio, S. Krabbenborg, W. J. M. Naber, A. H. Velders, D. N. Reinhoudt and W. G. van der Wiel, Chem. Eur. J. 15, 8235 (2009). doi:10.1002/chem.200900661
S. T. Sun, Y. W. Cao, J. C. Feng and P. Y. Wu, J. Mater. Chem. 20, 5605 (2010). doi:10.1039/c0jm01269f
C. Gao, H. K. He, L. Zhou, X. Zheng and Y. Zhang, Chem. Mater. 21, 360 (2009). doi:10.1021/cm802704c
G. L. Cheng, A. Boker, M. F. Zhang, G. Krausch and A. H. E. Muller, Macromolecules 34, 6883 (2001). doi:10.1021/ma0013962
Z. Xu and C. Gao, Macromolecules 43, 6716 (2010). doi:10.1021/ma1009337
H. K. He and C. Gao, Chem. Mater. 22, 5054 (2010). doi:10.1021/cm101634k
H. F. Gao and K. Matyjaszewski, J. Am. Chem. Soc. 129, 6633 (2007). doi:10.1021/ja0711617
C. Gao, Y. Z. Jin, H. Kong, R. L. D. Whitby, S. F. A. Acquah, G. Y. Chen, H. H. Qian, A. Hartschuh, S. R. P. Silva, S. Henley, P. Fearon, H. W. Kroto and D. R. M. Walton, J. Phys. Chem. B 109, 11925 (2005). doi: 10.1021/jp051642h
M. J. McAllister, J. L. LiO, D. H. Adamson, H. C. Schniepp, A. A. Abdala, J. Liu, M. Herrera-Alonso, D. L. Milius, R. CarO and R. K. Prud’homme, Chem. Mater. 19, 4396 (2007). doi:10.1021/cm0630800
Q. Li, Z. J. Li, M. Chen and Y. Fang, Nano Lett. 9, 2129 (2009). doi:10.1021/nl900681n